Ξεκίνησε την καριέρα του από την τοπική ομάδα της Καστοριάς το 1994 σε ηλικία 14 χρονών. Το 1999 μετακόμισε στην Θεσσαλονίκη στην ομάδα του Ηρακλή. Από την δεύτερη χρονιά του στον Ηρακλή καθιερώθηκε ως βασικός στην ανδρική ομάδα και βοήθησε πολύ να επανέλθει ο Ηρακλής στις παλιές διακρίσεις του. Με τον Ηρακλή ο Διαμαντίδης κέρδισε τον τίτλο του πολυτιμότερου παίκτη της Α1 για την σεζόν 2003-04.

Το 2004 έγινε η μεταγραφή του στον Παναθηναϊκό, με τον οποίο στέφθηκε πρωταθλητής Ελλάδος 9 φορές (2005, 2006, 2007, 2008, 2009, 2010, 2011, 2013, 2014), κυπελλούχος Ελλάδος 8 φορές (2005, 2006, 2007, 2008, 2009, 2012, 2013, 2014) και 3 φορές πρωταθλητής Ευρώπης (Euroleague) (2007, 2009 και 2011).

Μετά την μεταγραφή του στον Παναθηναϊκό έχει κερδίσει και πολλές ατομικές διακρίσεις τόσο σε εθνικό όσο και σε ευρωπαϊκό επίπεδο. Στο ελληνικό πρωτάθλημα ΕΣΑΚΕ αναδείχθηκε ως πολυτιμότερος παίκτης (MVP) 4 φορές (2006, 2007, 2008, 2011) και 3 συνεχόμενες φορές ως ο πολυτιμότερος παίκτης των play off του ελληνικού πρωταθλήματος (2006, 2007, 2008). Μια ακόμη διάκριση ως πολυτιμότερου παίκτη ήρθε το 2009 στον τελικό κυπέλλου Ελλάδος αλλά και αμέτρητες συμμετοχές σε All Star Game του Πρωταθλήματος ΕΣΑΚΕ (2002, 2003, 2004, 2005, 2006, 2007, 2008, 2009, 2010, 2011, 2013).

Έχει αναδειχθεί ως ο καλύτερος αμυντικός της Euroleague 6 φορές, 5 συνεχόμενες φορές (2005, 2006, 2007, 2008, 2009) καθώς και το 2011. Εχει διακριθεί ως πολυτιμότερος παίκτης (MVP) του Final Four της Euroleague το 2007 (Αθήνα) και το 2011 (Βαρκελώνη), και έχει κερδίσει τον τίτλο του καλύτερου Ευρωπαίου παίκτη του 2007 (Mr. Europa European Player of the Year 2007). Ακόμα, ψηφίστηκε MVP της Euroleague το 2011 αλλά και μέλος της καλύτερης πεντάδας της διοργάνωσης το 2007 (Αθήνα) και το 2011 (Βαρκελώνη).

Ο Δημήτρης ήταν βασικό στέλεχος της εθνικής Ελλάδος από το 2001, με την οποία κέρδισε το χρυσό μετάλλιο στο Ευρωμπάσκετ του 2005 στο Βελιγράδι (1ος σε assist σε όλη την διοργάνωση). Επίσης, κέρδισε το αργυρό μετάλλιο στο Μουντομπάσκετ στην Ιαπωνία το 2006, αλλά και στους Μεσογειακούς αγώνες στην Τυνησία το 2001 και τέλος συμμετείχε και στους Ολυμπιακούς Αγώνες στην Αθήνα το 2004.